В 7 серии 1 сезона сериала «Олдскул» Боян оказывается втянут в любовный треугольник, когда сосед Марии Павловны, Леонид, начинает ревновать к их дружбе. Леонид требует от Бояна держаться от Трифоновой подальше, и Боян вынужден сочинить историю о мнимой девушке, чтобы объяснить своё отчуждение. Между тем Мария Павловна замечает перемену в поведении со стороны коллеги и требует объяснений.
В 8 серии драму добавляет школьный квест: Боян предлагает Наталье провести игру-расследование для учеников в стиле «Восточного экспресса». Но Богдан саботирует участие — он намеренно скрывается, чтобы сорвать мероприятие. Настя пытается спровоцировать в нём чувство значимости и включённости в школьную жизнь, однако оказывается, что его отсутствие никто не заметил — за исключением неё.